เจสันได้พบรักกับลาน่า แลงก์ที่ฝรั่งเศส และได้ตามเธอกลับมาด้วยเมื่อลาน่า แลงก์ตัดสินใจที่จะกลับมายังสมอลวิลล์เพื่อที่จะเรียนชั้นมัธยมปีสุดท้ายของเธออีกครั้ง โดยเจสันได้ตัดสินใจที่จะทำหน้าที่ผู้ช่วยโค้ชของโรงเรียนสมอลวิลล์ไฮเพื่อที่จะได้อยู่ใกล้ชิดกับลาน่า แลงก์ต่อ

ความรักระหว่างเจสันกับลาน่ามีอุปสรรคบ้าง คือตอนที่เล็กซ์ ลูเธอร์ได้เข้ามาเตือนลาน่าเรื่องที่เจสันและแม่ของเธออาจจะรู้เรื่องบางอย่างที่เธอไม่รู้ โดยแสดงหลักฐาน แต่ว่าเธอกับเจสันก็ยังตัดสินใจที่จะรักกันต่อโดยที่ไม่สนเล็กซ์ ลูเธอร์ รวมทั้งแม่ของเขา เจเนวีฟ ทีค

นอกจากนั้น ความรักของเขากับลาน่าก็มีอุปสรรคมากที่สุดเมื่อแม่ของเขา เจเนวีฟ ทีคได้บอกกับเจสันว่า อันที่จริงแล้ว บรรพบุรุษตระกูลทีคเป็นดัทเชส ที่ตัดสินประหารบรรพบุรุษของลาน่าเมื่อนานมาแล้วคือมาร์กาเรต อีโซเบล เทอร์โรซ์ให้รับโทษเผาทั้งเป็นในฐานะเป็นแม่มด และเธอก็เตือนเจสันให้อยู่ห่างจากลาน่าไว้เพราะเธออาจจะกลับมาแก้แค้นเมื่อไรก็ได้